Rowley là học sinh của Trường trung học Bishop's, Tobago, và tốt nghiệp Đại học West Indies (Mona). Ông có bằng tốt nghiệp đại học địa chất, chuyên về địa hóa. Ông lần đầu tiên phục vụ trong Quốc hội với tư cách là Thượng nghị sĩ đối lập từ năm 1987 đến năm 1990 (Quốc hội thứ 3). Sau đó, ông được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Nông nghiệp, Đất đai và Tài nguyên biển (Quốc hội thứ 4), Bộ trưởng Kế hoạch và Phát triển và Bộ trưởng Bộ Nhà ở (Quốc hội thứ 8) và Bộ trưởng Bộ Thương mại và Công nghiệp (Quốc hội thứ 9).